Jeff a grandi en faisant des randonnées avec sa famille dans le nord-ouest du Pacifique. Il ne s'agissait pas d'une randonnée ultralégère, mais d'un chargement de 50 livres chacun et d'une randonnée de 3 miles jusqu'à un lac pour pêcher et camper pendant le week-end. À l'âge de 2 ans, Jeff a contracté la giardia lors de l'une de ces randonnées, et lors d'une autre, il a eu tellement de piqûres de moustiques que la garderie pensait qu'il avait la varicelle.
La randonnée pédestre allait de pair avec la pêche, la construction de radeaux en bois et la capture d'écrevisses. Sa première randonnée a eu lieu à l'âge de 20 ans, sur le PCT. Depuis, il a établi 16 records de vitesse sur les sentiers et parcouru plus de 30 000 miles.
